En la ultima frase está la clave del tema: Todas las referencias dentro de la aplicación son a uno o mas JARs que es lo único que puede manejar el cliente JavaWebStart.
Es por esto que no es posible (aunque la aplicacion lo permitiera) agregar dinámicamente imágenes a las pantallas del sistema. La unica salvedad sería que estas imágenes se pusieran dentro de la Base de datos, lo cual es factible pero requiere codificación. La manera mas simple de hacer esto sería tocar la clase AWindow para que busque el 1er adjunto de tipo imagen que tenga el registro de la ventana en la Base de datos o bien, agregar un BLOB en la tabla “ad_window” y recuperarlo manualmente para agregarlo en la ventana. Cualquiera de éstas soluciones agregará mas tiempo y tráfico de red a la apertura de cada ventana.

Saludos
Antonio.